1877  am 2. Juli in Calw/Württemberg als Sohn des evangelischen Missionars und Missionsschriftstellers Johannes Hesse (1847 - 1916) und Marie Hesse, verw. Isenberg, geb. Gundert (1842 - 1902), geboren. Die väterliche Familie ist baltendeutscher, die mütterliche schwäbisch-schweizerischer Herkunft. Protestantisch-pietistisch geprägtes Elternhaus. Der Vater ein ausgebildeter Missionar, ist nach kurzer Tätigkeit in Indien als Gehilfe seines Schwiegervaters Hermann Gundert im Calwer Verlagsverein beschäftigt. Hermann Gundert war selbst Missionar in Indien und hat sich dort einen Namen als Sprachwissenschaftler und Schulgründer gemacht.
   
 1881-1886   Hesse wohnt mit seinen Eltern in Basel, wo sein Vater an der "Basler Mission" unterrichtet. Erwerb der schweizerischen Staatsangehörigkeit, vorher hatte er als Sohn eines baltischen Staatsbürgers die russische.
   
 1886-1890  Rückkehr der Familie nach Calw, Hesse besucht das Reallyzeum in Calw.
   
1890-1891  Hesse besucht die Lateinschule in Göppingen, um sich auf das Württembergische Landexamen (1891) vorzubereiten, das die Voraussetzung für die kostenlose Ausbildung zum evangelischen Theologen im "Tübinger Stift" darstellt. Voraussetzung ist der Verzicht auf das Schweizer Bürgerrecht, als einziger der Familie erwirbt Hermann Hesse die württembergische Staatsangehörigkeit.
   
1891-1892 Seminarist im evangelischen Klosterseminar Maulbronn, aus dem er nach sieben Monaten flieht. Entschluss, „entweder Dichter oder gar nichts“ zu werden.  
     
1892  bei Christoph Blumhardt in Bad Boll (zur Beobachtung des Gemütszustands); Selbstmordversuch (Juni); Nervenheilanstalt Stetten (Juni bis August). Aufnahme ins Gymnasium von Cannstatt (November).  
     
1893  Hesse legt im Juli das Einjährig-Freiwilligen- Examen (Obersekundarreife) ab. Abbruch einer Buchhändlerlehre in Esslingen nach nur drei Tagen. Anschließend Beschäftigung bei seinem Vater als Gehilfe.  
     
1894-1895 Mechaniker-Praktikum bei der Calwer Turmuhrenfabrik Perrot.  
     
1895-1898 Buchhändlerlehre bei J.J. Heckenhauer, Tübingen. Bis 1899 dort Sortimentsgehilfe. In dieser Zeit erste Gedichtpublikation.  
     
1899  Das erste Buch, Romantische Lieder,  erscheint bei Pierson, Dresden. Eine Stunde hinter Mitternacht erscheint bei Diederichs, Jena.   
     
1899-1903 Buchhandelsgehilfe in Basel in der Reich’schen Buchhandlung. Erste Artikel und Rezensionen für die Allgemeine Schweizer Zeitung. Reisen durch die Schweiz.  
     
1901  Erste Italienreise (Florenz, Genua, Venedig). Buchhändler im Basler Antiquariat Wattenwyl (bis 1903).

Hinterlassene Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher erscheinen bei R. Reich, Basel. Zweite Italienreise (Florenz, Venedig).  		 
     
1902 Das Bändchen Gedichte erscheint in Berlin, kurz danach Tod der Mutter. Im September Niederschrift von Unterm Rad in Calw.  
     
1903 Nach Aufgabe der Anstellung in Basel zweite Italienreise, die er zusammen mit Maria Bernoulli unternimmt. Verlobung im Mai.  
     
1904  Peter Camenzind erscheint bei S. Fischer, Berlin. Erster großer Erfolg als Schriftsteller. Eheschließung mit Maria Bernoulli. Das Paar bezieht im Juli ein leerstehendes Bauernhaus in Gaienhofen am Bodensee. Freier Schriftsteller und Mitarbeiter von zahlreichen Zeitungen und Zeitschriften. In seiner Gaienhofener Zeit führt Hermann Hesse ein naturverbundenes, einfaches Leben, knüpft Freundschaften mit zahlreichen Künstlern (u.a. Othmar Schoeck) und  betätigt sich als Mitarbeiter zahlreicher Zeitschriften (u.a. „Simplicissimus“)  
     
1905  Geburt des ersten Sohnes, Bruno.  
     
1906 Unterm Rad erscheint bei S. Fischer, Berlin.  
     
1907  Mitherausgeber der liberalen, gegen das persönliche Regime Wilhelms II. gerichteten Zeitschrift  März (bis 1912).  Diesseits, Erzählungen, erscheinen bei S.Fischer, Berlin. In Gaienhofen („Am Erlenloh“) bezieht Hesse ein eigenes, selbst gebautes Haus.   
     
1909 Geburt des zweiten Sohnes, Heiner.  
     
1910   Der Roman „Gertrud“ erscheint in München bei Albert Langen.  
     
1911 „Unterwegs“ (Gedichte) erscheint in München bei Georg Müller. Geburt des dritten Sohnes Martin. Indienreise mit dem befreundeten Maler Hans Sturzenegger, die ihn nach Ceylon, Malaysia, Singapur und Sumatra führt.  Er kehrt krank und enttäuscht zurück  
     
1912 Die Erzählungen „Umwege“ erscheinen bei S. Fischer, Berlin. Hesse verlässt Deutschland für immer und übersiedelt mit seiner Familie nach Bern. Er bezieht das Haus des verstorbenen und befreundeten Malers Albert Welti. Die Freundschaft mit Romain Rolland beginnt.  
     
1913 Die Aufzeichnungen seiner Ostasienreise erscheinen:   „Aus Indien“ ,  S. Fischer, Berlin.  
     
1914 Roßhalde, Roman, erscheint bei S. Fischer, Berlin. Zu Kriegsbeginn meldet sich Hesse freiwillig, wird jedoch als dienstuntauglich zurückgestellt und der Deutschen Gesandtschaft in Bern zugeteilt, wo er im Dienst der "Deutschen Gefangenenfürsorge" Hunderttausende von Kriegsgefangene in Frankreich, England, Russland und Italien mit Lektüre versorgt,  Gefangenenzeitschriften herausgibt, redigiert und einen eigenen Verlag für Kriegsgefangene aufbaut.  
     
1914-1919 Politische Aufsätze und  Mahnrufe in deutschen, schweizerischen und österreichischen Zeitschriften.  
     
1915 Knulp. Drei Geschichten aus dem Leben Knulps erscheint bei S. Fischer, Berlin. Musik des Einsamen bei Eugen Salzer, Heilbronn.  
     
1916 Der Tod des Vaters, die beginnende Schizophrenie  seiner Frau  und eine ernsthafte Erkrankung des jüngsten Sohnes Martin führen zu einem Nervenzusammenbruch. Erste  psychotherapeutische Behandlung durch  J.B. Lang, einem Mitarbeiter C. G. Jungs, bei einer Kur in Sonnmatt nahe Luzern.  
     
1919 Trennung von Frau und Kindern, die bei Freunden untergebracht werden, Auflösung des Berner Haushalts und Übersiedlung nach Montagnola/Tessin in die Casa Camuzzi, die er bis 1931 bewohnt. Demian. Die Geschichte einer Jugend erscheint unter dem Pseudonym Emil Sinclair beim S. Fischer-Verlag, Berlin. Hesse entdeckt das Malen. Gründer und Mitherausgeber (neben Richard Woltereck) der Zeitschrift Vivos voco (bis 1922)  
     
1920 Gedichte des Malers, zehn Gedichte mit farbigen Zeichnungen, erscheinen im Verlag Seldwyla, Bern. Klingsors letzter Sommer, Erzählung, erscheint beim .Fischer-Verlag, Berlin.  
     
1921 Krise mit fast anderthalbjähriger Unproduktivität zwischen der  Niederschrift des ersten und zweiten Teils des Siddhartha. Psychoanalyse bei C. G. Jung.  
     
1922 Siddhartha. Eine indische Dichtung erscheint beim S. Fischer-Verlag, Berlin.  
     
1923 Sinclairs Notizbuch erscheint bei Rascher, Zürich. Erster Kuraufenthalt in Baden bei Zürich, wo sich Hesse fortan bis 1951 am Ende jedes Jahres aufhält.  
     
1924 Hesse wird wieder Schweizer Staatsbürger. Zweite Ehe mit Ruth Wenger.  
     
1925 Kurgast erscheint beim S. Fischer-Verlag, Berlin. Während der Wintermonate wohnt Hesse jeweils in Zürich (bis 1931).  
     
1926 Hesse wird als auswärtiges Mitglied in die Sektion für Dichtkunst der Preußischen Akademie der Künste gewählt, aus der er 1931 austritt. Bilderbuch erscheint beim S.Fischer-Verlag, Berlin.    
     
1927 Die Nürnberger Reise und Der Steppenwolf erscheinen beim S. Fischer-Verlag, Berlin. Gleichzeitig erscheint zum 50. Geburtstag Hesses eine Hesse-Biografie von Hugo Ball. Auf Wunsch seiner Frau Ruth Scheidung.  
     
1930 Narziß und Goldmund, Erzählung, erscheint beim S.Fischer-Verlag, Berlin.  
     
1931  Eheschließung mit der Kunsthistorikerin Ninon Dolbin geb. Ausländer. Mit ihr bezieht Hesse die von seinem Freund und Mäzen H.C. Bodmer erbaute und ihm auf Lebzeiten zur Verfügung gestellte "Casa Hesse" in Montagnola.  
     
1932 Die Morgenlandfahrt erscheint beim S. Fischer-Verlag, Berlin.  
     
1932-1943  Entstehung des Glasperlenspiels.  
     
1935 Politisch erzwungene Teilung des S. Fischer-Verlags.  
     
1936 Stunden im Garten, eine Idylle, erscheint beim Verlag Gottfried Bermann Fischer, Wien. Gottfried- Keller-Preis. Erste Begegnung mit Peter Suhrkamp der fortan den in Deutschland verbleibenden Teil des S.Fischer Verlags leitet.  
     
1939-1945 gelten Hesses Werke in Deutschland für unerwünscht. Verschiedene Werke dürfen nicht nachgedruckt werden, der Druck des Glasperlenspiels wird 1942 vom Propagandaministerium untersagt.  
     
1943 Das Glasperlenspiel erscheint bei Fretz und Wasmuth, Zürich.  
     
1944  Hesses Verleger Peter Suhrkamp wird von der Gestapo verhaftet.   
     
1945 „Berthold“ und „Traumfährte“ erscheinen bei Fretz &Wasmuth in Zürich.  
     
1946 Krieg und Frieden erscheint bei Fretz &Wasmuth in Zürich. Hesses Werke können wieder in Deutschland publiziert werden, zunächst im "Suhrkamp Verlag vorm. S. Fischer", dann im neu gegründeten Suhrkamp Verlag, Frankfurt am Main. Goethepreis der Stadt Frankfurt am Main. Nobelpreis.  
     
1947 Ehrendoktor der Universität Bern.  
     
1950 Wilhelm Raabe-Preis. Hesse ermutigt und ermöglicht Peter Suhrkamp einen eigenen Verlag zu gründen.  
     
1952 Gesammelte Dichtungen in sechs Bänden als Festgabe zum 75. Geburtstag erscheinen beim Suhrkamp Verlag, Frankfurt/M.  
     
1954 Piktors Verwandlungen, ein Märchen, faksimiliert, erscheint beim Suhrkamp Verlag, Frankfurt/M.  
     
1955 Friedenspreis des Deutschen Buchhandels.  
     
1961 Stufen, Alte und Neue Gedichte in Auswahl, erscheinen beim Suhrkamp Verlag, Frankfurt/M.  
     
1962 Am 9. August stirbt Hermann Hesse in Montagnola

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