Гессе с большой увлеченностью начал интенсивно заниматься живописью с времен Первой мировой войны. Будучи самоучкой, он с первых шагов ставил себе целью преодоление душевного кризиса, однако написав около 3000 акварелей, он создал тем самым значительное наследие своих живописных работ, передающих в радужных красках красоты Тессина - избранного им места обитания на земле, где он и жил, начиная с 1919 года и вплоть до самой смерти в 1962 году.
В 1916 году Герман Гессе проходит курс психоанализа в клинике "Зоннматт" под Люцерном. Его врач Й. Б. Ланг побуждает его выразить все свои сновидения на бумаге, но только в виде рисунков. Первые работы Гессе пишет в Берне и в окрестностях Локарно в Тессине. В 1917 году Гессе увлекается жанром автопортрета. В 1918 году он предпринимает в Тессине дальнейшие попытки освоения техники рисования, при этом рождаются первые наброски к книге "Прогулки пешком" и иллюстрации к ней (издана в 1920 г). В пользу Комитета социальной помощи немецким военнопленным, который Гессе создал в Берне в 1916 году, он впервые выставляет на продажу цикл своих стихотворений с собственными иллюстрациями. В 1919 году Гессе иллюстрирует сказку "Тяжкий путь" и пишет акварели к "Стихотворениям художника". Первая выставка акварелей Германа Гессе состоялась в выставочном зале в Базеле в 1920 году, в этом же году в журнале "Виланд", Мюнхен, публикуются первые репродукции Гессе. В 1921 г. выходит альбом репродукций "11 акварелей из Тессина". В 1922 г. в Винтертуре проходит совместная выставка акварелей Германа Гессе и картин художника Эмиля Нольде. Для Рут Венгер Гессе пишет в 1922 году и собственноручно иллюстрирует сказку "Превращение Пиктора". В 1925 году опубликована его книга "Размышления". "Луганский пейзаж" Йозефа Понтена и его рассказ "Последнее путешествие" выходят в 1926 году с цветными репродукциями акварелей Гессе. В Берлине выставляются 50 акварелей, в Дрездене - 100. В 1955 г. впервые издается собрание "Акварелей из Тессина" и серия художественных видовых открыток с акварелями Гессе. В 1957 г., по случаю его 80-летия, проходит выставка акварелей Германа Гессе в Национальном музее им. Шиллера в Марбахе. После смерти Германа Гессе (1962) выставки его акварелей состоялись повсюду: Токио (1976 и 1996), Париж (1977), Нью-Йорк и Монреаль (1980), Сан-Франциско и Чикаго (1981), Мадрид (1985), Люксембург (1987), Гамбург (1992) и Саппоро (1995).