Alle zwei Jahre wird der Calwer Hermann-Hesse-Preis am 2. Juli, dem Geburtstag von Hermann Hesse, verliehen. Er war ausgestattet mit 20.000 DM und ist ab dem Jahr 2002 mit jeweils 15.000 Euro dotiert. Abwechselnd geht der Preis an eine deutschsprachige Literaturzeitschrift oder einen Übersetzer der Werke des Calwer Nobelpreisträgers. Preisstifter sind die Sparkasse Pforzheim Calw und der Südwestrundfunk Baden-Baden. Beim Zeitschriftenpreis mit Unterstützung des Landes Baden-Württemberg. Daneben vergibt die Calwer Hermann-Hesse-Stiftung im Gedenken an den Dichter Hermann Hesse, zur Pflege literarischer Kultur und zur Förderung der internationalen Verständigung im Geiste Hermann Hesses das Calwer Hermann-Hesse-Stipendium. Dreimal jährlich verbringt ein Schriftsteller oder literarischer Übersetzer jeweils drei Monate in der "Dichterklause" in der Calwer Innenstadt, nahe dem Geburtshaus von Hermann Hesse. Den Preisträgern soll damit ermöglicht werden, eine größere Arbeit durchzuführen oder abzuschließen.