Mit großer Intensität widmete sich der Dichter seit dem ersten Weltkrieg auch der Malerei. Von seinen autodidaktischen Anfängen an, die zur Überwindung einer Lebenskrise beitrugen, hat er in etwa 3000 Aquarellen ein bedeutendes malerisches Werk geschaffen, das in leuchtenden Farben die Schönheiten des Tessins vermittelt – Hesses Wahlheimat seit 1919 bis zu seinem Tode 1962.
Im Jahre 1916 unterzieht sich Hermann Hesse einer Psychoanalyse in Sonnmatt bei Luzern. Sein Arzt Dr. J. B. Lang regt ihn zur bildnerischen Darstellung seiner Träume an. Hesse malt erste Bilder in Bern und in der Umgebung von Locarno im Tessin. 1917 beschäftigt sich Hesse intensiv mit Selbstporträts. 1918 weitere Malversuche im Tessin, dabei entstehen die ersten Texte und Illustrationen zum Buch Wanderung (veröffentlicht 1920). Zu Gunsten der Deutschen Kriegsgefangenenfürsorge, die Hesse 1916 in Bern gegründet hatte, bietet er erstmals Gedichtzyklen mit eigenen Illustrationen zum Verkauf an. 1919: Hesse illustriert sein Märchen Der schwere Weg und malt Aquarelle zu den Gedichten des Malers. Erste Ausstellung von Hesse-Aquarellen 1920 in der Kunsthalle Basel, 1920 frühe Reproduktionen in der Zeitschrift Wieland, München. 1921 erscheint die Kunstmappe Elf Aquarelle aus dem Tessin. 1922 Aquarell-Ausstellung in Winterthur zusammen mit Bildern von Emil Nolde. Hesse schreibt und malt das Bildermärchen Piktors Verwandlungen für Ruth Wenger. 1925 Publikation der Betrachtung.
Die Luganesische Landschaft von Josef Ponten, 1926 dessen Erzählung Die letzte Reise, beide mit farbigen Reproduktionen von Hesse-Aquarellen. Ausstellung von 50 Aquarellen in Berlin und 100 Aquarellen in Dresden. 1955 wird erstmals ein Bändchen Aquarelle aus dem Tessin und eine Serie mit Kunstpostkarten nach Aquarellen von Hermann Hesse herausgegeben. 1957, anlässlich des 80. Geburtstages: Ausstellung von Hesse-Aquarellen im Schiller-Nationalmuseum in Marbach. Nach Hesses Tod (1962) weltweit Ausstellungen seiner Aquarelle, u. a. in Tokio (1976 und 1996), Paris (1977), New York und Montreal (1980), San Francisco und Chicago (1981), Madrid (1985), Luxembourg (1987), Hamburg (1992) und Sapporo (1995).